सीता जी से भेंट करके उन्हें राम की मुद्रिका देने और उनका समाचार लेने के बाद हनुमान जी अत्यन्त प्रसन्न थे, किन्तु उन्होंने सोचा कि मात्र सीता का पता लगा लेना ही पर्याप्त नहीं है। उन्हें राक्षसों की सेना की शक्ति का भी आकलन करना था तथा रावण का सामना करने का अवसर भी चाहिए था। सीता जी ने उनसे पुनः आने का आग्रह किया था, अतः उन्होंने ऐसा कुछ करने का निश्चय किया जिससे राक्षस उनकी ओर आकर्षित हों। उन्होंने रावण की प्रिय अशोक वाटिका को उजाड़ने का विचार किया, जो राक्षसों के लिए अत्यन्त पवित्र एवं प्रिय स्थान था। हनुमान ने सोचा कि इस वाटिका के नष्ट होने से राक्षस क्रोधित होकर अवश्य आक्रमण करेंगे, जिससे वह उनकी शक्ति का मूल्यांकन कर सकेंगे और साथ ही सीता से पुनः भेंट का अवसर भी प्राप्त हो सकता है। तदनन्तर हनुमान ने विशाल रूप धारण करके वाटिका में स्थित वृक्षों, लताओं और पर्वतों को उखाड़ना और नष्ट करना प्रारम्भ कर दिया। इससे वहाँ उपस्थित राक्षसियाँ और राक्षस भयभीत हो उठे। कुछ राक्षसों ने हनुमान पर आक्रमण किया, किन्तु हनुमान ने उन्हें मार गिराया। यह समाचार जब रावण तक पहुँचा तो उसने अगले सर्गों में वर्णित युद्ध की तैयारी की। इस प्रकार इस सर्ग में हनुमान के निर्णय और उनके द्वारा वाटिका विध्वंस के प्रारम्भिक चरण का वर्णन है।